Mitä Ovat Isotiosyanaatit?

Sisällysluettelo:

Video: Mitä Ovat Isotiosyanaatit?

Video: Mitä Ovat Isotiosyanaatit?
Video: Nelly Furtado - I'm Like A Bird (Official Music Video) 2024, Marraskuu
Mitä Ovat Isotiosyanaatit?
Mitä Ovat Isotiosyanaatit?
Anonim

Isotiosyanaattien yleinen kaava - R-N = C = S

Isotiosyanaatit (sinappiöljy) ovat orgaanisia yhdisteitä - antioksidantitjoka sisältää funktionaalisen ryhmän N = C = S ja rikkianalogi-isosyanaatit R - N = C = O1.

Isotiosyanaattien reaktiivisuus

Isotiosyanaatit, kuten isosyanaatit, heterokumuloidaan hiiliatomissa olevan elektrofiilisen keskuksen kanssa, ja niille on tunnusomaista nukleofiiliset additioreaktiot:

R-N = C = S + NuH ryhmästä R-NH-C (= S) Nu

Sinappiöljy on isotiosyanaattien lähde
Sinappiöljy on isotiosyanaattien lähde

(Nu = OR, airo, SH, SR, NH2, NR1R2, RNHNH2, RH = NNH2, CN)

Kun isotiosyanaatit reagoivat alkoholien ja fenolien kanssa, muodostuu tiokarbamaatteja, ditiokarbamaatteja tiolien kanssa, amiinien kanssa - N, N - disubstituoituja tioureaaineita amiinien kanssa, tiosimikarbatsideja hydratsiinien kanssa ja tiosemikarbatsoneja aldehydihydratsonien kanssa.

Kun vuorovaikutuksessa C-nukleofiilien kanssa, isotiosyanaatit muodostavat sekundaarisia amideja, tämä lisäys etenee kuten isotiosyanaatin vuorovaikutuksessa karbanionien kanssa (Grignardin reagenssit, P-dikarbonyyliyhdisteiden karbanionit jne.).

R-N = C = S + R1MgX - R-NH-C (= S) R1, Mitä tulee Friedel-Crafts-reaktioon:

R-NH-C (= S) Ar: n R-N = C = S + ArH

Sinappi, isotiosyanaatit
Sinappi, isotiosyanaatit

Isotiosyanaatit ovat kiinnittyneet karboksyyli- ja tiokarboksyylihappoihin, ja epästabiilit välituotteet pilkkovat hiilidisulfidin tai hiilimonoksidin, mikä johtaa myös sekundääristen amidien muodostumiseen:

R = N = C = S + R1COXH R-NH-C (= S) XCOR1: llä

R-NH-C (= S) XCOR1 - R-NHCOR1 + CSX

(X = O, S)

Isotiosyanaatit pelkistetään natriumboorihydridillä sekundaarisiksi tioformamideiksi RNHC (S) H, litiumalumiinihydridiksi vastaaviksi metyyliamiineiksi RNHCH3, sinkki kloorivetyhapossa primäärisiksi amiineiksi RNH2.

Elohopeaoksidin vaikutuksesta isotiosyanaatit muodostavat isosyanaatteja:

R = N = C = S + HgO ryhmästä R-N = C = O + HgS

Yhdisteet aiheuttavat apoptoosia (syöpäsolujen kuolema) ja toimivat selektiivisesti.

Piparjuuri on isotiosyanaatteja sisältävä ruoka
Piparjuuri on isotiosyanaatteja sisältävä ruoka

Isotiosyanaattien lähteet ovat parsakaali, kukkakaali, piparjuuri ja sinapinsiemenet, vihannekset kaali-perheestä. Nämä kasvit sisältävät sinigriiniglykosylaattia, joka tuottaa hydrolyysitiosyanaattia hydrolyysin aikana, mikä aiheuttaa palavan maun sinapille ja piparjuurelle. Jotkut isotiosyanaatit, kuten fenetyyli-isotosyanaatti ja sulforafaani, voivat estää karsinogeneesiä ja kasvainten muodostumista.

Suositeltava: